Silivri, Antik Çağ'daki adıyla Selymbria veya Selybria, doğal bir limana sahip olması ve önemli ticaret yolları üzerinde bulunması sebebiyle her dönemde önemli bir yerleşim merkezi olmuştur. Şehir, bugünkü kasabanın doğusundaki bir koy üzerinde, Marmara Denizi'ne hâkim dik ve sarp bir tepenin üzerinde kurulmuş, zamanla etrafı surlarla çevrilmiş ve genişleyerek surların dışına taşmıştır.
 
Antik Dönem
Silivri, Marmara Denizi kıyısında, İstanbul (Byzantion) ve Marmara Ereğlisi (Perintos) arasında yer alır. Antik dönemde Trakya, Karadeniz, Marmara Denizi, Ege Denizi, Nestos ve Tuna nehirleri arasında kalan bir bölgeydi. Selymbria adı, Trak dilindeki "bria" ekinin "şehir" anlamına gelmesinden türemiştir. Bölgeye M.Ö. 1200 yıllarında Traklar yerleşmiştir. Strabon'a göre, şehrin mitolojik kurucusu Selis'tir ve bu nedenle şehir, Selymbria olarak adlandırılmıştır.
M.Ö. 750-550 yılları arasında Yunan kolonizasyon hareketleriyle, Dorlu Megara kenti Selymbria'yı kolonize etti. Ancak M.Ö. 5. yüzyılda bölge, Pers ve Peloponez savaşlarının etkisi altında kaldı. Atinalıların M.Ö. 475'te Trakya'daki Pers egemenliğini sona erdirmesiyle birlikte Selymbria, Attika-Delos Deniz Birliği'ne katıldı. Ancak daha sonra şehir, Bizans'ın egemenliği altına girdi ve M.Ö. 4. yüzyılın ortalarında Byzantion tarafından işgal edildi.
 
Roma ve Bizans Dönemi
Roma İmparatoru Konstantin (306-337), hükümet merkezini Byzantion'a taşıdı ve şehri Konstantinopolis olarak yeniden adlandırdı. Bu dönemde Selymbria, bir Bizans şehri olarak varlığını sürdürdü. İmparator Arkadius döneminde, eşi Evdoksiya onuruna Silivri Kalesi yapıldı ve şehir bir süreliğine Evdoksiyapolis olarak anıldı.
479 yılında İmparator Anastasius, Selymbria'yı korumak için Marmara Denizi ile Karadeniz arasında uzanan uzun surları inşa ettirdi. Ancak surlar zamanla bakımsızlıktan zarar gördü. 558 yılında Kuturgur Hunları, Trakya'yı İstanbul önlerine kadar yakıp yıktıklarında Silivri de bu saldırılardan etkilendi.
X. yüzyılda Silivri, zengin bir ticaret merkezi haline geldi. İpekçilik, şarap üretimi ve tarım oldukça gelişmişti. XII. yüzyılın sonlarında, II. Haçlı Seferleri sırasında Alman ordusu Silivri yakınlarında kamp kurmuş, ani bir sel baskını sonucu büyük kayıplar vermiştir.
 
Osmanlı Dönemi
1344 yılında Sultan Orhan, Bizanslı İones Kantakuzenos'un kızıyla Silivri'de evlenmiş ve Bizans'a destek sağlamıştır. Bu dönemde Osmanlılar, Trakya bölgesine yerleşmiş ve bu bölgeye yerleşen Türklere Gacal denilmiştir.
1453'te İstanbul'un fethinden kısa bir süre sonra Silivri, Osmanlıların kontrolüne geçti. Kale içindeki Apokaus Kilisesi camiye çevrilmiş ve kaleye Türk aileleri yerleştirilmiştir. 1509'da meydana gelen "Küçük Kıyamet" depremi, Silivri surlarına zarar vermiş ancak Sultan II. Beyazıt tarafından onarılmıştır.
Silivri, Osmanlı döneminde ticari önemini kaybetmeye başladı. 1912 Balkan Savaşları sırasında 9 ay boyunca Bulgar işgalinde kalan Silivri, daha sonra Osmanlı kontrolüne geri geçti. Kurtuluş Savaşı sırasında Yunanlılar tarafından işgal edilen şehir, 1922'de Türklerin kontrolüne geçmiştir.
Bugün Silivri, zengin tarihi ve kültürel geçmişiyle Marmara Bölgesi'nin önemli yerleşimlerinden biri olarak varlığını sürdürmektedir.

(Silivri Rehber Dergisi)